Zaplatíte-li dovolenou v lednu, netušíte, co všechno vás do července, kdy na ni odjíždíte, může potkat. Pokud na dovolenou nebudete moci odjet, cestovka vám naúčtuje stornovací poplatky, které mohou činit i sto procent ceny zájezdu. V případě, že důvod zrušení dovolené bude závažný, pojišťovna stornopoplatky uhradí.

Při cestě do zahraničí se lze obvykle pojistit pro případ úrazu, ztráty či poškození zavazadel, pojistit lze odpovědnost za způsobenou škodu, stornopoplatky a léčebné výlohy.

Klíčovou položkou pojištění jsou léčebné výlohy. V případě úrazu či nemoci v zahraničí hradí pojišťovna náklady na léčení, převozy, tam, kde to situace vyžaduje, vybere i kvalitní nemocnici, v některých případech zajistí pobyt rodinného příslušníka. Někdy, při akutní alergické reakci na vosí štípnutí, může jít o pár stovek korun, ale po těžkém úraze může stát pobyt v nemocnici i stovky tisíc korun. Bez kvalitního pojištění se tak člověk může dostat do velmi svízelné situace.

Některé cestovní kanceláře své zákazníky pojišťují automaticky. Je to pohodlné, pro cestovku výhodné, neboť od pojišťovny dostane slušnou slevu a navíc to snižuje pravděpodobnost možných problémů.