Microsoft se snaží na Internetu uspět v podstatě dvanáct let. Na samém počátku mu téměř ujel vlak. Bill Gates a jeho nejbližší Internet podcenili a projevovaly se i všechny nevýhody rozsáhlé firemní struktury i procesů. Microsoft tak do internetového vlaku naskočil pozdě a v řadě případů nepříliš šťastným způsobem.

Součástí firemní i aplikační kultury Microsoftu je snaha budovat vlastní řešení, která v prvních verzích vynikají zejména komplikovaností (ne nadarmo se říká, že cokoliv od Microsoftu je opravdu použitelné až od třetí verze). Historie internetových aktivit ukazuje i na dlouhotrvající nejistotu, co vlastně bude obchodním modelem, respektive na které obchodní modely budou aplikace a služby napojeny. Microsoft se pokoušel o všechno možné, obsah, vyhledávání i další služby. I přes monopolní postavení na trzích operačních systémů, desktopů a kancelářských aplikací se ale Internet ukázal jako nelehký úkol.

… Online Services Division (OSD) a související internetové aktivity dnes Microsoftu vytvářejí ztráty ve výši až jedné miliardy dolarů ročně. Nespokojenost panuje i okolo růstu v těchto divizích, kde OSD například vykazuje roční růst pouze okolo 25 % (Microsoft's On­line Division: Flat Growth Rate, Still Burning Cash). Jakkoliv má Microsoft v současné době zajímavé a použitelné produkty (které se snaží zahrnout pod Live značku), stále se mu nedaří získávat dostatek nových uživatelů. A nedaří se mu ani výrazně ukrajovat z inzertního koláče. Právě inzertní koláč je jediným současným skutečně funkčním obchodním modelem.

Finanční síla Microsoftu je dostatečně ilustrovatelná i částkou 21 miliard USD, kterou má k dispozici v hotovosti, a celkovým ročním obratem 60, 2 miliardy dolarů (odhad pro rok 2009 je 66, 4 miliardy).