Jedna legenda říká, že šlo o počestného a moudrého muže. Jeho věhlas dolehl až k uším cisařovým a ten si ho k sobě povolal. Byl by se stál jeho přítelem, ale vadilo mu že Valentýn vyznávál křesťanství, které bylo v císařových očích pověrou. Na Valentýna, který si stál za svými názory, měl podle nařízení dohlížet městský perfekt jménem Astorius. Ten měl velmi hezkou dceru, která však byla postižena slepotou. Valentýn byl požádán, aby se modlil za její prohlédnutí. A skutečně došlo k zázraku - dívce se vrátil zrak. Tato událost se roznesla po celém Římě. Pohané, kteří v křesťanství a sílu modliteb nevěřili, odmítli v zázrak věřit. Násilně vnikli do prefektova domu, kněze odvedli a za městem ho popravili - setnuli mu hlavu. Stalo se tak prý právě 14.února roku 269n.l

Jiný příběh vypráví o to, že duševně nemocný císař Claudius II. se rozhodl, že zruší manželské svazky, neboť ženatí muži prý nebyli dobrými válečníky. Valentýn jako kněz toto rozhodnutí nerespektovál a dál tajně oddávál milenecké páry. Když se na to přišlo byl uvězněn a posléze popraven. Po dobu jeho pobytu ve vězení prý za ním chodili mladí lidé a házely mu do okna jeho cely květiny a popsané vzkazy, aby mu ukázali, že stejně jako on věří v lásku. Před svojí smrtí napsál ještě vzkaz dceři vězeňského dozorce. Tento vzkaz končil slovy "od Tvého Valentýna". Odtut prý pramení tradice tzv. "valentýnek", tedy lístečků s vyznáním lásky milované osobě. Pod jménem "Valentýn" se ukrývá často tajný ctitel nebo ctitelka ten, kdo je hojně obletován příslušníky opačného pohlaví, může podobných lístečků dostat i několik. Ať už je pravdou první nebo druhé vyprávění, faktem zůstává, že svatý Valentýn se stál patronem zamilovaných a věrné, oddané, opravdové lásky.

V našich zemích se tento svátek slavil už za habsburské monarchie, velkého rozmachu pak dosáhl za první republiky, hlavně díky manželce prezidenta T.G. Masaryka, která měla americký původ. Muži a mládenci dávali květiny nejen svým přítelkyním a snoubenkám, ale také maminkám. Mezi tradiční dárečky patřilo i anonymní přání nebo dopis a zamilovaný vzkaz byl psáván tužkou pod nalepenou známku, aby unikl rodičům, dbalým počestnosti svých dcer. Vydávala se i oficiální přání a tam byly zobrazeny buď zamilované dvojice či děti jako symbol lásky, případně Amorci s křídly. Za valentýnský dárek sloužily kytičky, čokoládové bonbóny a pánové dostávali od dívek domácí pečivo ve tvaru srdce.

Se svátkem zamilovaných jsou spojeny i různé pověry. Svobodným dívkám prý napoví, jaký bude jejich ženich to, jakého ptáčka v tento den spatří. Pokud je to sýkorka, půjde o námořníka, v případě stehlíka o boháče. Holubice znamená dobráka a modřinka šťastného člověka. Kos značí faráře a pakliže spatří dívka datla, zůstane další rok bez ženicha.