Čtvrtý film scénáristy – režiséra Alexandera Paynea (Citizem Ruth, Election, O Schmidtovi) začíná tím, že se dva dávní přátelé vydají na cestu ochutnávky vín… aby se střemhlav pustili do ironického zkoumání proměnlivosti lásky a přátelství, přetrvávající osamělosti a snů a nekonečné války mezi Pinotem a Cabernetem. Příhody začínají když se Miles (Paul Giamatti) zatvrzelý rozvedený muž a rádoby spisovatel s fixací na víno rozhodne darovat svému dávnému spolužákovi a bývalému herci Jackovi (Thomas Haden Church ) oslavnou cestu do vinic v Santa Ynez Valley – týden před Jackovou svatbou. Ti dva jsou velmi nesourodá dvojice. Jack je sexem překypující šarmér, Miles je ustaraný škarohlíd. Jack se těší na svůj „poslední doušek svobody“, Miles jen chce ochutnat dokonalost v lahvi. Jack se spokojí s laciným Merlotem, Miles touží po těkavém prvotřídním Pinotu. Zdá se, že mají společný pouze pocit zmařených ambicí a prchajícího mládí.

A přece, když se vydají na pobřeží, brzy se Miles a Jack utápějí ve vínu a pohybují se ve společnosti žen. Jack propadne kouzlu servírky (Sandra Oh) a vyhrožuje, že odvolá svatbu.Miles začne své romantické setkání se servírkou – znalkyní (Virginia Madsen). Oba muži se blíží krizi středního věku. Svatba se blíží a s tím zároveň jistota, že Miles a Jack se nevrátí do Los Angeles takoví jací byli… pokud se tam vůbec vrátí.